Las
moléculas que aun teniendo la misma fórmula molecular tienen diferentes
propiedades se denominan isómeros. Un isómero
difiere solo en la secuencia de los enlaces que forman al compuesto o en la
orientación en el espacio de los átomos. La presencia de átomos de carbono asimétricos o Quirales (átomo de carbono al cual están unidos 4 átomos o grupos
diferentes) en las moléculas de los carbohidratos, hace posibles la formación
de isómeros, es decir, que se diferencian por la disposición espacial de los
grupos sustituyentes de un centro quiral se les conoce con el nombre de isómeros ópticos o estereoisómeros.
Cuando los isómeros ópticos son imágenes especulares
no superponibles se denominan enantiómeros.
Aquellos isómeros ópticos que se diferencian solo en
la configuración de uno de sus carbonos quirales se denominan epímeros.
Los estereoisómeros se pueden dividir en dos nuevos
grupos que difieren entre ellos en la configuración alrededor del centro
quiral, Familia D monosacáridos en
los que el grupo funcional – OH del último carbono asimétrico se sitúa hacia la
derecha y Familia L monosacáridos en
los que el grupo funcional – OH del
último carbono asimétrico se sitúa hacia la izquierda.
Dichos isómeros ópticos presentan una propiedad
física denominada actividad óptica.
Esta propiedad física consiste en pasar un haz de luz polarizada a través de
una solución de un compuesto que contenga actividad óptica, el haz girará a la
derecha o a la izquierda de acuerdo con el isómero óptico presente. El
compuesto que produzca rotación de la luz polarizada a la derecha se denomina dextrógiro, y se designa con el signo
positivo (+). Si la rotación se produce a la izquierda, la acción se denomina levógiro, y se designa en este caso con
el signo negativo (-).
La desviación
del plano de la luz depende de:
- Concentración de la disolución
- Temperatura
Cuando existen cantidades iguales de isómeros
dextrógiros y levógiros, la mezcla resultante no posee actividad óptica, ya que
las actividades de cada isómero se cancelan entre sí. Esta mezcla se tiende a
denominar como racémica.
Como retroalimentación, ve el siguiente video:
Para comprender mejor el tema:
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